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TECNOCIENCIA CHIHUAHUA, Vol. XVII (4): e1345 (2023)
https://vocero.uach.mx/index.php/tecnociencia
ISSN-e: 2683-3360
Artículo de Divulgación
Geometrías que importan: La quiralidad en los
compuestos con metales de transición
Geometries that Matter: Chirality in Transition Metals Compounds
*Correspondencia: ronan@unam.mx (Ronan Le Lagadec)
DOI: https://doi.org/10.54167/tch.v17i4.1345
Recibido: 02 de septiembre de 2023; Aceptado: 06 de noviembre de 2023
Publicado por la Universidad Autónoma de Chihuahua, a través de la Dirección de Investigación y Posgrado.
Editor de Sección: Dr. David Morales-Morales
Resumen
En este artículo, se discuten algunos conceptos sobre la quiralidad, tanto en compuestos orgánicos
como en complejos de los metales de transición, haciendo énfasis en esta última clase de derivados.
Dado que los centros metálicos pueden adoptar diferentes geometrías, la forma en la que se arreglan
en el espacio y generan quiralidad es diferente del clásico ejemplo del carbono en la química
orgánica. La quiralidad en los compuestos de coordinación se debe a los ligantes, ya sea por la
presencia de un átomo quiral en su estructura, o bien, por su conformación espacial, generando en
estos casos una quiralidad asociada al metal, la cual será el principal enfoque de este texto. Por otra
parte, las aplicaciones principales de los complejos con quiralidad centrada en el metal están
asociadas a la catálisis asimétrica, por lo que se describen algunos ejemplos relevantes.
Palabras clave: catálisis asimétrica, quiralidad, química organometálica, metales de transición,
simetría
Abstract
In this article, concepts about chirality in both organic compounds and transition metal complexes
are discussed, emphasizing the latter class of derivatives. Since metal centers can adopt different
geometries, the way they arrange themselves in space and generate chirality differs from the classical
example of carbon in organic chemistry. The chirality in coordination compounds is due to the
Manuel Alejandro Roque-Ramires, Juan Carlos Temich-Escribano, Samanta Ortiz-Rojas y
Ronan Le Lagadec*
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Circuito Exterior, Ciudad
Universitaria, Coyoacán C.P. 04510, Ciudad de México, México
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ligands, either because of the presence of a chiral atom in their structure, or because of their spatial
conformation, generating in this case a chirality associated with the metal, which will be the main
focus of this text. On the other hand, the main applications of complexes with metal-centered
chirality are associated with asymmetric catalysis, so relevant examples are described.
Keywords: asymmetric catalysis, chirality, organometallic chemistry, transition metals, symmetry.
1. Introducción
Un viaje a través de la quiralidad
Al estudiar y adentrarse en el mundo de la química, es importante entender que los átomos y
moléculas no se encuentran en dos dimensiones, a pesar de que es la forma en que generalmente se
dibujan, sino que se existen en tres dimensiones (Fig. 1). En este mundo tridimensional, el estudio
de cómo los átomos y moléculas están localizados en el espacio se conoce como estereoquímica
(Ouellette y Rawn, 2019). Esta distribución espacial es sumamente importante, ya que afecta las
propiedades y reactividad de las moléculas (Ghosez, 1995).
Figura 1. Modelos tridimensionales de moléculas encontradas en la vida cotidiana.
Figure 1. Three-dimensional representations of common molecules.
¿Cuántas veces se mencionan la palabra quiralidad y su clásica definición: “imágenes especulares no
superponibles”? Pero… ¿realmente se entiende el significado de estas palabras? La quiralidad es la
propiedad geométrica de un objeto rígido que no es superponible a su imagen especular (su reflejo
en el espejo). Se dice que estos objetos no poseen elementos de simetría, como un plano en el espejo,
un centro de inversión o un eje de rotación-reflexión. Estos objetos que no presentan ningún elemento
de simetría se conocen como objetos asimétricos (Moss, 1996). Para poder entender mejor lo que es la
quiralidad se puede empezar con el ejemplo de nuestras manos. En principio, podría parecer que son
iguales, pero no existe manera en la que al colocar una mano encima de la otra, los dedos y las palmas
sean completamente iguales a los de la otra mano. La mano derecha es el reflejo de la izquierda y
viceversa (Bentley, 2010). Nuestro propio planeta Tierra, con sus polos achatados, su movimiento de
rotación y sus diferentes océanos y continentes, es quiral (asimétrica). Cualquier objeto irregular que
no posea planos de simetría (o centros de inversión) es quiral (Gómez- Hortigüela, 2020) (Fig. 2).
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Figura 2. Objetos aquirales (izquierda) y quirales (derecha). Imágenes de Wikimedia Commons.
Figure 2. Non-chiral (left) and chiral (right) objects. Images from Wikimedia Commons.
Cuando esta idea se traslada a la química, particularmente a la química orgánica (el estudio los
compuestos basados en carbono), la quiralidad se define en términos de los centros asimétricos
dentro de una molécula. Esto implica que las imágenes especulares de una molécula quiral nunca
serán iguales, sin importar qué operaciones de simetría se apliquen. Es decir, las imágenes
especulares corresponden a dos moléculas diferentes llamadas enantiómeros. Un ejemplo es el caso
del átomo de carbono enlazado a cuatro átomos en una geometría tetraédrica (Fig. 3). Sin embargo,
es importante mencionar que, si bien asociamos el término de quiralidad a los átomos de carbono, no
es exclusivo y átomos distintos del carbono pueden ser centros quirales (por ejemplo, nitrógeno,
fósforo o azufre) (Wallentin et al., 2009). ¿Cómo diferenciamos los enantiómeros entre sí? Esto se
responde con el concepto de configuración absoluta, la cual es una descripción inequívoca del arreglo
espacial de los átomos que forman los enantiómeros. Dos enantiómeros poseen configuraciones
absolutas opuestas. Para determinar si un enantiómero es R ó S (R y S se refieren a rectus y sinister,
del latín para derecha e izquierda, respectivamente), pensemos nuevamente en el átomo de carbono
enlazado a cuatro sustituyentes diferentes como centro quiral. Ahora, se asignan prioridades a los
cuatro sustituyentes alrededor del átomo de carbono en función de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog,
de manera que si los sustituyentes de mayor a menor prioridad siguen un giro en el sentido de las
manecillas del reloj tenemos un enantiómero R, en caso contrario tenemos un enantiómero S (Fig. 3),
(Wade, 2017). La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente, es decir un
átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Si existe coincidencia en el número
atómico del átomo, se avanza a lo largo de la cadena de cada sustituyente.
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Figura 3. Asignación de los enantiómeros R (izquierda) y S (derecha) para un átomo de carbono quiral.
Figure 3. Example of the assignation of enantiomers R (left) and S (right) for a chiral carbon atom.
Cuando una molécula tiene dos o más centros quirales se dice que es un diasteroisómero, es decir
que no es superponible con su imagen especular (Fig. 4). Asimismo, los compuestos meso se definen
como compuestos que poseen centros asimétricos, pero son aquirales debido a la presencia de un
plano de simetría. Las estructuras del ácido tartárico en la Fig. 5 ejemplifican estos conceptos (Moss,
1996; Wade, 2017).
Figura 4. Relación entre los enantiómeros y los diasteroisómeros.
Figure 4. Relation between enantiomers and diastereomers.
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Figura 5. Estructuras posibles del ácido tartárico, un compuesto con dos centros quirales.
Figure 5. Possible structures of tartaric acid, a compound bearing two chiral centers.
Otra pregunta importante que puede surgir es, ¿por qué es importante diferenciar los enantiómeros
entre sí? Porque los enantiómeros pueden tener propiedades y reactividad diferentes,
particularmente sus propiedades biológicas (Wallentin et al., 2009). Un ejemplo es el limoneno, uno
de los principales componentes encontrados en los frutos cítricos. La estructura del limoneno tiene
un centro quiral y, por lo tanto, dos enantiómeros (Fig. 6). El R-limoneno presenta un aroma a naranja,
mientras que el S-limoneno presenta un aroma a limón (Nikfar y Behboudi, 2014). Esto es un claro
ejemplo de cómo los enantiómeros presentan propiedades diferentes.
Figura 6. Estructura del R-limoneno (izquierda) y el S-limoneno (derecha). Imágenes de Pixabay
Figure 6. Structure of R-limonene (left) and S-limonene (right). Images from Pixabay
Hasta ahora se han mencionado compuestos quirales con un esqueleto basado en carbono, es decir,
moléculas orgánicas. ¿Qué pasa cuando tenemos metales en un compuesto? Estos complejos con
metales de transición pueden exhibir una variedad de geometrías alrededor del centro metálico más
allá de la geometría tetraédrica del carbono y por lo tanto también presentar quiralidad (Fig. 7).
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Figura 7. Geometrías encontradas en compuestos con metales de transición: tetraédrica (1), cuadrada plana (2),
bipirámide trigonal (3), pirámide de base cuadrada (4) y octaédrica (5).
Figure 7. Geometries found in transition metal compounds: tetrahedral (1), square planar (2), trigonal
bipyramidal (3), square pyramidal, (4), and octahedral (5).
Un complejo metálico está compuesto del metal rodeado por moléculas orgánicas llamadas ligantes,
por lo que existen dos formas de tener complejos metálicos quirales. La primera consiste en la
presencia de un ligante quiral, como se observa en la Fig. 8 (Yen Wong et al., 2018).
Figura 8. Complejo de paladio con átomos de carbono quirales sobre el ligante (Yen Wong et al., 2018).
Figure 8. Palladium complex with chiral carbon atoms on the ligand (Yen Wong et al., 2018).
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La otra forma se debe a un centro metálico quiral que no necesariamente tiene ligantes con átomos
de carbono quirales. El arreglo espacial de los ligantes alrededor del centro metálico genera moléculas
que no poseen elementos de simetría, por lo tanto, son complejos quirales. Debido al número de
ligantes y geometrías posibles, la quiralidad puede generarse de múltiples maneras. Por ejemplo, un
centro metálico rodeado de cuatro ligantes diferentes en una geometría tetraédrica se asemeja al
átomo de carbono asimétrico. El complejo de rutenio en la Fig. 9 tiene cuatro ligantes distintos. Sin
embargo, no se presenta estrictamente una geometría tetraédrica, ya que alrededor del rutenio hay
seis sitios de coordinación ocupados. En este ejemplo, el ligante areno ocupa tres sitios de
coordinación dando lugar a una geometría conocida como banco de piano, que puede llegar a
considerarse pseudotetraédrica al considerar al benceno como un solo ligante y generar quiralidad
como en el caso del carbono en química orgánica. Los descriptores R o S también pueden usarse para
diferenciar los enantiómeros formados (Fernández et al., 1999; Amouri y Gruselle, 2008).
Figura 9. Complejos de rutenio pseudotetráedricos quirales (Fernandez et al., 1999).
Figure 9. Pseudotetrahedral ruthenium chiral complexes (Fernandez et al., 1999).
Un segundo ejemplo se encuentra en complejos octaédricos cuando el centro metálico está enlazado
a dos o tres ligantes bidentados. Esta quiralidad llamada helicoidal viene asociada a un giro o rotación
alrededor de un eje, el cual dependiendo de la disposición en el espacio de dichos ligantes puede ser
hacia la izquierda o hacia la derecha (Fig. 10). En este caso el descriptor que se usan para los
enántiomeros es Δ o Λ, dependiendo del sentido del giro. Este tipo de quiralidad se da
mayoritariamente en complejos metálicos, pero también existe en moléculas orgánicas (Fig. 10),
(Amouri y Gruselle, 2008).
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Figura 10. Ejemplos de compuestos con quiralidad helicoidal (derecha): anión orgánico (izquierda) y complejo
de rutenio (derecha). Imagen de una hélice (arriba). Imagen de la hélice de Pixabay.
Figure 10. Examples of compounds with helical chirality: organic ion (left) and ruthenium complex (right).
Image of a propeller (top). Image of the propeller from Pixabay.
La quiralidad axial se encuentra usualmente en complejos tetracoordinados con una geometría plana
cuadrada. Un ejemplo de estos complejos quirales se observa en la Fig. 11. Aquí, la quiralidad resulta
de una conformación particular relacionada con la posición de los ligantes situados a lo largo del eje
de la molécula. También, puede originarse por dos ligantes monodentados en posición trans, es decir
separados por 180 grados, con sustituyentes voluminosos que impide su libre rotación, generando la
quiralidad. Los descriptores utilizados para diferenciar a los enantiómeros son aR y aS (Amouri y
Gruselle, 2008).
Figura 11. Complejo cuadrado plano de platino con quiralidad axial.
Figure 11. A square planar platinum complex that presents axial chirality.
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Continuando con el recorrido, se encuentra la quiralidad planar. Este tipo de quiralidad resulta del
rompimiento de la simetría derivada de la presencia de un plano. El caso típico es de los metalocenos
heterodisustituidos (Fig. 12). La presencia de los sustituyentes rompe la simetría que existiría en la
molécula derivada de un plano y genera compuestos quirales. Los descriptores para los enantiómeros
en esta clase de quiralidad son pR y pS (Amouri y Gruselle, 2008). También la encontramos en
complejos ciclometalados aromáticos en donde se pierde el plano de simetría por sustitución del
ligante mediante una coordinación π de otro fragmento metálico. En este último caso, nuestro grupo
de investigación ha obtenido varios derivados con quiralidad planar con complejos de níquel,
paladio, platino y rutenio (Espinosa-Jalapa et al., 2013; Roque-Ramires et al., 2020).
Figura 12. Complejos con quiralidad planar: ferroceno heterodisustituido (izquierda) y complejo bimetálico
(derecha).
Figure 12. Complexes with planar chirality: heterodisubstituted ferrocene (left) and a bimetallic complex
(right).
La obtención de enantiómeros puros es relevante en muchas aplicaciones, en particular en la síntesis
de fármacos. Una de las formas en las que se puede llevar a cabo la preparación de estas moléculas
orgánicas de interés es a través de la catálisis. La catálisis es el aumento de la velocidad de una
reacción química debido a la adición de una sustancia conocida como catalizador. Los complejos con
metales de transición son ampliamente utilizados como catalizadores, ya que es posible llevar a cabo
modificaciones estructurales con el fin de tener mayor actividad en una gran variedad de reacciones
(Bochmann, 2015).
La catálisis asimétrica es un tipo de catálisis en la que un catalizador dirige la formación de un
compuesto quiral a partir de sustratos aquirales, de manera que se favorezca la selectividad hacia
uno de los enantiómeros o diaestereoisómeros. Sin embargo, este proceso requiere de catalizadores
quirales (Ghosez, 1995). Existen dos formas de tener este tipo de complejos: i) a través del uso de
ligantes con átomos de carbonos quirales, o ii) por una quiralidad centrada en el metal. Muchas veces
la obtención de ligantes quirales enantiopuros no es sencilla e involucra muchos pasos o
purificaciones complejas. Por lo tanto, el uso de complejos con un centro metálico quiral en procesos
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asimétricos ha tomado fuerza ya que su síntesis puede resultar más sencilla (Steinlandt et al., 2023).
La selectividad del proceso asimétrico y su efectividad se mide a través del exceso enantiomérico
(abreviado como ee), el cual es una relación de la cantidad que se obtiene de cada uno de los posibles
enantiómeros. Entre mayor sea este valor, más selectivo es el proceso hacia alguno de los
enantiómeros. Otra técnica que permite determinar la pureza de los productos obtenidos es el
dicroísmo circular que se basa en la interacción de los isómeros con la luz polarizada.
A continuación, se discutirán algunas reacciones representativas del uso de complejos quirales en
catálisis. El grupo de investigación de Takahashi describió uno de los primeros estudios sobre el uso
de un catalizador quiral sin ligantes quirales usando una familia de complejos de rutenio con
quiralidad planar en dos reacciones asimétricas (aminación alílica y alquilación alílica) (Fig. 13). Los
rendimientos fueron entre 75 % y 90 %, con valores de exceso enantiomérico arriba del 90 %
(Matsushima et al., 2001).
Figura 13. Complejos de rutenio con quiralidad planar usados en catálisis asimétrica (Matsushima et al., 2001).
Figure 13. Ruthenium complexes with planar chirality used in asymmetric catalysis (Matsushima et al., 2001).
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Recientemente, el grupo de Gladysz publicó un estudio donde se utilizan con éxito complejos
pseudotetráedricos quirales en series de reacciones de adición nucleofílica (Fig. 14). Sin embargo, los
excesos enantioméricos obtenidos fueron moderados (Mukherjee et al., 2020).
Figura 14. Complejo de rutenio pseudotetráedrico usado en catálisis asimétrica (Mukherjee et al., 2020).
Figure 14. Pseudotetrahedral ruthenium complex used in asymmetric catalysis (Mukherjee et al., 2020).
También, complejos con quiralidad helicoidal han sido estudiados en catálisis asimétrica. Por
ejemplo, el grupo de Meggers ha usado exitosamente en una variedad de procesos asimétricos
catalizadores quirales de iridio (Larionov et al., 2017), hierro (Hong et al., 2019) y rutenio (Zhou et al.,
2019) (Fig. 15).
Figura 15. Complejos con quiralidad helicoidal de rutenio (izquierda) y hierro (derecha) usados en catálisis
asimétrica.
Figure 15. Ruthenium (left) and iron (right) complexes with helical chirality used in asymmetric catalysis.
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Nuestro grupo de investigación ha incursionado en el desarrollo de complejos con quiralidad planar,
con posibles aplicaciones en procesos asimétricos. Se obtuvieron complejos heterobimetálicos
quirales de níquel, paladio y platino al coordinar un fragmento con hierro o rutenio (Fig. 16, arriba).
En la Fig. 16 (abajo), se muestran los espectros de dicroísmo circular de enantiómeros de los
complejos de Pd/Ru (izquierda) y Pt/Ru(derecha). Se observan un espectro azul y otro rojo, cada uno
corresponde a uno de los enantiómeros.
Figura 16. Complejos bimetálicos de níquel, paladio y platino obtenidos por nuestro grupo de investigación
(arriba). Espectros de dicroísmo circular de los complejos enantiopuros (abajo). Espectros de dicroísmo
circular obtenidos de Espinosa-Jalapa et al., 2017.
Figure 16. Nickel, palladium, and platinum bimetallic complexes obtained by our research group (top).
Circular dichroism spectra for enantiopure complexes (bottom). Circular dichroism spectra obtained from
Espinosa-Jalapa et al., 2017.
A través de algunos ejemplos, quisimos introducir el concepto de quiralidad en química inorgánica,
así como describir la variedad de tipos de quiralidad que pueden presentar los complejos de metales
de transición. Asimismo, esperamos haber resaltado la importancia y las posibles aplicaciones de los
complejos quirales.
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2. Conclusiones y perspectivas
Debido a la preparación a menudo compleja de ligantes quirales, el número de publicaciones sobre
el desarrollo de métodos para la obtención de complejos de metales de transición con quiralidad
centrada en el metal ha crecido de manera importante en los últimos años. Conocer los diferentes
tipos de quiralidad, entender sus conceptos básicos, y las estereoquímicas generadas es crucial para
diseñar nuevas moléculas y estrategias sintéticas. Asimismo, es de particular importancia
continuar evaluando las aplicaciones de nuevos complejos metálicos quirales como catalizadores
activos en procesos asimétricos, así como en otras áreas del conocimiento tales como la química de
los materiales o la química medicinal.
Agradecimiento
Agradecemos el apoyo financiero de la DGAPA - UNAM (Proyecto PAPIIT IN-211522) para el
desarrollo de nuestros trabajos de investigación sobre complejos quirales.
Conflicto de interés
Los autores declaran que no existe ningún conflicto de intereses para la publicación de este artículo.
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2023 TECNOCIENCIA CHIHUAHUA.
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